NEH

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Contesto culturale e storico

Nel novembre 2015, il JRC ha ricevuto un campione dal laboratorio doganale belga contenente N-ethylhexedrone, inizialmente riconosciuta. Il JRC l'ha scoperta in un campione fornito dalla dogana francese nel gennaio 2016. Successivamente, nel febbraio 2016, altre nazioni, tra cui Slovenia, Svezia, Paesi Bassi, Francia e Belgio, hanno inviato all'EMCDDA notifiche di identificazione di questa sostanza.

Chimica

Una molecola appartenente alla classe chimica dei catinoni è l'n-etilesedrone. "Catinone sostituito" è un termine generico per una varietà di composti derivati ​​dal catinone, il principale principio attivo della pianta di khat. I componenti di base di un catetinone sono un gruppo ossigeno legato all'atomo di carbonio beta e un nucleo di anfetamina, che è un nucleo di fenetilammina con un gruppo alchilico legato all'atomo di carbonio alfa. I catinoni sono talvolta indicati come controparti beta-chetoniche (βk) delle anfetamine (ossigeno con doppio legame all'atomo di carbonio β).

Nello specifico, ci sono tre posizioni distinte sullo scheletro del catinone in cui possono essere apportate modifiche per creare centinaia di composti diversi, inclusi sostituenti come

sia il gruppo amminico, il carbonio alfa o l'anello aromatico.

prodotti farmaceutici

La farmacocinetica e la farmacodinamica dell'n-etilesedrone e di altri catinoni sostituiti nell'uomo sono poco conosciute. I catinoni sintetici, come le anfetamine, agiscono come simpaticomimetici e stimolanti aumentando la concentrazione di catecolamine nelle sinapsi, come noradrenalina, serotonina e dopamina. Questi composti hanno la capacità di bloccare i trasportatori della ricaptazione delle monoammine, riducendo la quantità di neurotrasmettitori eliminati dalle sinapsi. Inoltre, hanno la capacità di innescare il rilascio di ammine biogene dalle riserve intracellulari.

A causa della loro maggiore polarità dovuta al gruppo beta-chetonico, i catinoni sintetici sono spesso meno capaci di attraversare la barriera emato-encefalica rispetto alle anfetamine. A causa della loro bassa polarità dovuta all'anello pirrolidinico, i derivati ​​pirrolidinici sono più capaci di attraversare la barriera emato-encefalica rispetto ad altri catinoni sintetici. La ricerca sul metabolismo dei catinoni sintetici ha rivelato che i gruppi alchilici dell'anello vengono ossidati, il gruppo chetonico viene ridotto a ossidrilico e il catinone viene n-demetilato.